La molécule en chimie organique : chimie 5e secondaire

Le carbone forme quatre liaisons et s'enchaîne en chaînes linéaires, ramifiées ou cycliques. Alcanes, alcènes et alcynes se distinguent par des liaisons simples, doubles ou triples. Des isomères ont la même formule moléculaire mais un enchaînement différent.

SeGEC la coupe en deux parties, toutes deux en 5e : structure des molécules organiques, puis réactivité. Programme de sciences générales non consulté : contenu rédigé à partir du titre de l'UAA.

Squelette carboné et isomérie

À connaître

• alcanes $\ce{C_nH_{2n+2}}$, alcènes $\ce{C_nH_{2n}}$, alcynes $\ce{C_nH_{2n-2}}$
• éthyne : $\ce{HC#CH}$
• géométrie : carbone tétraédrique ($109{,}5^\circ$) en liaisons simples, plan ($120^\circ$) autour d'une double liaison, linéaire ($180^\circ$) autour d'une triple

Méthodes

• Types de chaînes. Linéaire, ramifiée ou cyclique ; saturée ou non selon les liaisons multiples.
• Nommer un hydrocarbure. Chaîne principale la plus longue, numérotée pour donner les plus petits indices aux ramifications et à la liaison multiple.
• Isomérie de chaîne et de position. On change l'enchaînement ou la place d'une liaison multiple sans changer la formule moléculaire.

Exercices types

• Écris et nomme tous les isomères de formule $\ce{C5H12}$.
• Nomme le composé $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$.
• Donne la formule semi-développée du 3-méthylpent-1-ène.

Groupes caractéristiques et nomenclature

Un groupe caractéristique donne à la molécule sa famille et ses propriétés : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine. Le nom combine la chaîne carbonée et le suffixe de la famille.

À connaître

• alcool $\ce{R-OH}$, par exemple l'éthanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ ; acide carboxylique $\ce{R-COOH}$, par exemple l'acide éthanoïque $\ce{CH3-COOH}$
• aldéhyde $\ce{R-CHO}$, cétone $\ce{R-CO-R'}$, ester $\ce{R-COO-R'}$, amine $\ce{R-NH2}$
• $suffixes : -ol, -al, -one, acide -oïque, -oate de -yle, -amine$

Méthodes

• Reconnaître une famille. On repère le groupe caractéristique : hydroxyle, carbonyle, carboxyle, ester ou amine.
• Nommer une molécule simple. Chaîne principale qui porte le groupe, numérotée pour lui donner le plus petit indice, puis le suffixe.
• Écrire une formule à partir du nom. On lit la chaîne, on place les ramifications et le groupe, puis on complète les hydrogènes.

Exercices types

• Nomme $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$, $\ce{CH3-CO-CH3}$ et $\ce{CH3-CH2-COOH}$.
• Écris la formule semi-développée de l'éthanoate d'éthyle et entoure son groupe caractéristique.
• Quelles familles reconnais-tu dans l'acide lactique $\ce{CH3-CH(OH)-COOH}$ ?

Réactivité des molécules organiques

Les alcanes brûlent et réagissent par substitution ; les alcènes fixent des atomes sur leur double liaison par addition. Un acide carboxylique et un alcool forment un ester et de l'eau : l'estérification est lente et limitée à un équilibre.

À connaître

• addition : $\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$
• substitution : $\ce{CH4 + Cl2 ->[UV] CH3Cl + HCl}$
• hydratation d'un alcène : $\ce{CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH}$
• estérification : $\ce{CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O}$

Méthodes

• Addition sur une double liaison. La double liaison s'ouvre et chaque carbone fixe un nouvel atome ou groupe.
• Substitution. Un atome d'hydrogène d'un alcane est remplacé par un autre atome, sous rayonnement ultraviolet.
• Estérification. Acide carboxylique et alcool donnent un ester et de l'eau ; la réaction est lente et limitée.
• Combustion. Toute molécule organique brûle ; complète, la combustion donne du dioxyde de carbone et de l'eau.

Exercices types

• Écris la réaction du propène avec le dibrome et nomme le produit.
• Quel ester obtient-on avec l'acide éthanoïque et le méthanol ? Écris l'équation.
• Comment distinguer un alcane d'un alcène avec de l'eau de brome ?

Autres chapitres de 5e

• Rappels de 4e : mole, stœchiométrie et concentrations
• Les liaisons chimiques
• Caractériser un phénomène chimique
• Les équilibres chimiques
• Notions de base de chimie organique (alcanes, polymères, alcènes)

Les chapitres de 6e secondaire