Notions de base de chimie organique (alcanes, polymères, alcènes) : chimie 5e secondaire

La chimie organique étudie les composés du carbone, sauf quelques-uns comme le dioxyde de carbone et les carbonates. Les alcanes n'ont que des liaisons simples carbone-carbone, les alcènes une double liaison. Les chaînes sont linéaires, ramifiées ou cycliques ; des isomères ont la même formule moléculaire.

Au jury de la Fédération Wallonie-Bruxelles, ce chapitre fait partie de l'UAA 7 de chimie de l'examen de sciences du CESS. Entraîne-toi avec l'examen blanc de sciences corrigé, au format du jury.

Compétences visées

• Évaluer l'importance des substances organiques dans l'environnement quotidien du consommateur responsable.

Alcènes à une seule double liaison ; polymérisation sans mécanisme (WBE 478). En sciences générales, la chimie organique est répartie entre l'UAA8 (5e) et l'UAA9 (6e).

Hydrocarbures : alcanes et alcènes

À connaître

• alcane à chaîne linéaire : $\ce{C_nH_{2n+2}}$, par exemple le propane $\ce{C3H8}$
• alcène à une double liaison : $\ce{C_nH_{2n}}$, par exemple l'éthène (éthylène) $\ce{C2H4}$
• formule semi-développée du butane : $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$
• $préfixes : méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct- pour 1 à 8 atomes de carbone$

Méthodes

• Organique ou inorganique. La chimie organique est celle des composés du carbone ; le dioxyde de carbone, les carbonates et les hydrogénocarbonates restent inorganiques.
• Formules développée et semi-développée. La développée montre toutes les liaisons, la semi-développée seulement celles entre atomes de carbone.
• Nommer un alcane ou un alcène. Préfixe du nombre de carbones, puis -ane ou -ène ; méthylpropane s'écrit sans tiret.
• Isomères. Même formule moléculaire, enchaînement différent, donc propriétés différentes.

Exercices types

• Écris la formule moléculaire, la formule développée et la formule semi-développée du pentane.
• Le butane et le méthylpropane ont la même formule $\ce{C4H10}$. Dessine leurs formules semi-développées et explique le mot isomère.
• Classe en alcanes ou en alcènes : $\ce{C6H14}$, $\ce{C3H6}$, $\ce{C8H18}$, $\ce{C4H8}$.

Pétrole et combustion

Le pétrole est un mélange d'hydrocarbures séparé par distillation fractionnée, puis transformé par craquage, reformage et désulfuration pour faire des carburants. Une combustion complète donne du dioxyde de carbone et de l'eau ; incomplète, elle forme aussi du carbone ou du monoxyde de carbone, un gaz mortel.

À connaître

• combustion complète : $\ce{CH4(g) + 2O2(g) -> CO2(g) + 2H2O(g)}$
• combustion incomplète : $\ce{2CH4(g) + 3O2(g) -> 2CO(g) + 4H2O(g)}$
• triangle du feu : combustible, comburant ($\ce{O2}$) et source d'énergie
• $1\ \mathrm{TEP} = 41{,}87 \cdot 10^{9}\ \mathrm{J}$, tonne d'équivalent pétrole

Méthodes

• Du pétrole aux carburants. Distillation fractionnée, craquage, reformage et désulfuration : chaque étape a son rôle.
• Équations de combustion. Complète : dioxyde de carbone et eau ; incomplète : carbone ou monoxyde de carbone en plus.
• Pouvoir calorifique et TEP. On compare des combustibles par l'énergie libérée par kilogramme et par le dioxyde de carbone rejeté.

Exercices types

• Pondère l'équation de la combustion complète de l'octane $\ce{C8H18}$.
• Pourquoi un chauffe-eau mal réglé peut-il tuer ? Écris l'équation qui forme le monoxyde de carbone à partir du méthane.
• À l'aide d'un tableau de pouvoirs calorifiques, compare le gaz naturel et le mazout : lequel rejette le moins de dioxyde de carbone pour une même énergie ?

Polymères et recyclage

Un polymère est une macromolécule faite de la répétition de monomères. Les plastiques, les protéines, l'ADN, l'amidon et la cellulose sont des polymères. Les pictogrammes d'identification aident au tri et au recyclage des plastiques.

À connaître

• polyéthylène : $\ce{n CH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)_{n}}$
• polypropylène, à partir du propène $\ce{CH2=CH-CH3}$

Méthodes

• Principe de la polymérisation. Des monomères s'enchaînent en une longue chaîne ; on ne détaille pas le mécanisme.
• Polymères naturels. Protéines (acides aminés), ADN (nucléotides), amidon et cellulose (glucose).
• Recyclage des plastiques. Recyclage matière, chimique ou énergétique, et biodégradabilité ; les pictogrammes guident le tri.

Exercices types

• Écris la réaction de formation du polychlorure de vinyle (PVC) à partir du chlorure de vinyle $\ce{CH2=CHCl}$.
• Cite les monomères de l'amidon, des protéines et de l'ADN.
• Une bouteille porte le pictogramme 1 (PET). Décris deux façons de la recycler.

Autres chapitres de 5e

• Rappels de 4e : mole, stœchiométrie et concentrations
• Les liaisons chimiques
• Caractériser un phénomène chimique
• Les équilibres chimiques
• La molécule en chimie organique

Les chapitres de 6e secondaire